Bestehende Cover aus der Jazz-Szene sind meist typisch für die Branche, allerdings gibt es selten Editionen, die speziell auf einen Künstler zugeschnitten sind. Die Zielsetzung war es, eine Edition zu schaffen, die eine Art Corporate Design für einen ausgewählten Künstler darstellt. Chet Bakers Alben sollten eine wiedererkennbare Zusammengehörigkeit und ein Design aufweisen, welches außerdem individuell auf die Biografie des Künstlers eingeht. Dies wurde durch einen einheitlichen Bildstil und wiederkehrende Grafik-Elemente erreicht, welche noch eine weitere Funktion haben: durch Zusammenlegen der Alben als eine Art Puzzle ergibt sich ein Chronik des Lebens von Chet Baker. Zusätzlich weist jedes Cover biografische Informationen zu dem jeweiligen Lebensabschnitt des Künstlers auf.